perl-5.14で IO::Prompt::promptが失敗するケース
$ARGVの扱いかが変わったことが原因らしい。
package mainで動かす分には問題ないですが、他パッケージで利用していて
Perlのバージョンアップを行う場合は注意が必要です。
Failed IO::Prompt::prompt in Perl-5.14 · GitHub
バグレポートが積み重なっているようなので、
修正はあまり期待できないみたいですが・・・。
追記
IO::Promptと同作者による IO::Prompterというモジュールがありました。
互換性があるかどうかはわかってないですけど、インタフェースは似ている印象です。
http://search.cpan.org/~dconway/IO-Prompter-0.001001/
IO::Prompter::promptは Perl-5.14でも動きました。